ビートルズとエプスタインとの関係は、揺るぎないものになるのだが、それは皮肉なことに、あのピート・ベストの解雇に絡んでエプスタインが悪者となり、リバプール中の憎悪の的となり、エプスタイン自身ひどく傷付いたという一件から、より強固なものとなったようであった。

ビートルズは、エプスタインの性的傾向にはすぐに気付いたと言う。しかし、そのことについて彼らは何も触れなかった。ビートルズは、エプスタインが、自分たちと一緒にいる時には、決して裕福な暮らしをしている人間だということを見せ付けようとはせず、むしろそれを隠すようにしていたことにも気付いていたのだ。
すでに述べたようにビートルズは、エプスタインに対して、かなり辛辣なジョークを浴びせかけていたのだが、プライベートな部分には触れようとはしなかった。
そのことはエプスタインを感激させるに十分だった。　　

一方で、エプスタインは、相変わらず女性との付き合いを続けている。それは、ある意味で“隠れみの”のようなものだと見る向きも多かったのだが、必ずしもそうとばかりは言えなかった。
エプスタインは、自分がホモセクシャルであると家族に告白したあの日からも、多くの女性と交際をしている。生まれついての彼の魅力は女性を魅了するに十分なものがあった。彼についての“よくない噂”を耳にしたとしても、実際、目の前にいるエプスタインは、ハンサムで、物静かで完璧なクイーンズ・イングリッシュで語りかけてくる。

彼と交際があったことが知られている女性達は、当時を回想して一様に、彼がヘテロセクシャル（異性愛）でなかったとは信じられないと言う。パーティーでの彼は、外見とは違って内気な人間とは思えなかった。
非常に気さくな感じであり、何人もの女性と付き合いのある男性だと思わせたのである。エプスタインと居ると落ち着いた気分になれたし、くつろげたという。
それだけなら、リバプールのツッパリ野郎さえも“籠絡”させた実力がものを言ったのだろうと考えられるが、女性たちは、彼と会うとセクシーな気分になれたというのだ。

「彼は、とても落ち着いていて、自信たっぷりだった。私は彼のことを素晴らしいと思ったのよ」

エプスタインについてよく知っている者の中には、お節介にも、彼の性的傾向を知らせるも人間もいたのだが、エプスタインの魅力は、そんな言葉がまったくの冗談だと思わせるほどのものだった。
ただ、自分の思い通りにいかない場合、意外に短気だと思わせる一面はあったという。
几帳面な彼の性格は、ビートルズに対してもまったく同じだった。とりわけ時間に対する彼のこだわりは、ビートルズを戸惑わせた。約束の時間に少しでも遅れると、大騒ぎとなった。彼がビートルズに求めたものは、結束力と几帳面さだったのである。

だが、若い彼らの行動に、エプスタインは悩まされることになる。ある日、ジョンが彼に告げるのだ。
付き合っていたシンシア・パウエルが妊娠したので、結婚しなければならないと。エプスタインは、それを口外することを禁じた。
ビートルズは、身近な存在と思われなければならないと考えていた彼は、この結婚はなんとしても隠しておきたかった。だが、隠しておいてバレたときのことを考えれば、とにかく最善の方法をとらなければならなかった。

彼は1962年８月23日にリバプールの登記所で２人の結婚式を行った。全てはエプスタインが取り仕切った。２人には、エプスタインのフラットを新居として無料提供した。
ビートルズのリーダー的立場であるジョンが、シンシアの住んでいた質素で狭い部屋に住まうということは、避けなければならなかったのだ。

１つの問題が終えると、またさらなる問題が待ち受けていた。今度は、ポールの恋人の問題だ。お相手は、リンゴがいたバンドのリーダー、ロリー・ストームの妹だった。
彼女はダンスを学んでおり、ビートルズと一緒に出掛けることもあったのである。エプスタインは、ジョンの結婚の一件から、ポールについては先手を打つ必要があると考えていたようだった。
エプスタインは、これをひた隠しに隠す。