ポールが16歳の頃に書き、キャバーンでアンプやマイクトラブルが発生した時によく演奏したと言われています。実際は66年にポールの父親が64歳になったのを期に、詞を書き加えてレコーディングしたのだそうです。歌詞は実にほのぼのとした内容なのですが"digging
the weeds"という部分が「マリファナを栽培する」とも解釈出来るため、物議を醸しだしたという曰く付きの曲です。
しかし、このような歌詞を16歳にして、すでに書いていたとすると、ポールは本当に早熟な天才だったのかも知れませんね。「歌詞のジョンにメロディ・メーカーのポール」というのが通説になってはいますが、この「ホエン・アイム・シックスティー・フォー」の歌詞は、ポールの作詞の才能を感じさせます。